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睾丸酮（testosterone）正是造成雄性化的荷尔蒙

科学家在很久以前就已经知道睾丸在男性性徵上扮演著重要的角色，19 世纪的科学家即透过实验证实这点。当时的科学家将公鸡的睾丸移植到母鸡的身上并观察其变化，结果正如他们所预料的一样，母鸡身上出现了雄性性徵，而睾丸酮（testosterone）正是造成雄性化的贺尔蒙，这种贺尔蒙一直要到 1935 年才有办法单独离析出来。   

二次大战期间的德国科学家算是最早合成出类固醇的人，据信当时德国利用囚犯进行大规模实验，不过实验结果并未公布，所以早已流佚无存。另根据二次大战时期的人的口述我们推测，当时德军为了增加军人的侵略性会给予军队使用类固醇。

此外，从希特勒的医生所作的纪录中我们发现，希特勒曾经使用过类固醇，因此我们推测类固醇可能增加了希特勒的侵略性人格特质。   

睾丸酮就像所有的类固醇一样，具有合成代谢（anabolic）、组织生成（tissue building）、以及雄性化（masculinizing）等作用。这表示所有的类固醇除了帮助身体肌肉组织生成外，同时也具有雄性化作用，其雄性化作用正是遏止女性使用类固醇的主因。然而随著女子运动竞赛越来越激烈，不少女性也使用类固醇：

  图为英国女子坎蒂斯·阿姆斯壮(Candice Armstrong)

过去科学家曾试图研发新药，希望可以将睾丸酮的合成代谢功能单独离析出来，使药物不具雄性化作用，但这几乎是个不可能的任务，因为类固醇的效果来自于不同组织的相同机制，所以这项研究至今仍未完成，也许永远不可能完成。说穿了，合成雄性激素类固醇（anabolic androgenic steroid）就跟同化性类固醇一样，只是把名称取得好听一点而已，因为所有的类固醇都具有组织生成和雄性化作用，两者密不可分。   


研究人员将睾丸酮的分子做些微的改造后製造出人造同化性类固醇（synthetic anabolic steroid），利用不同改造方式所製成的类固醇具有些许不同的特性，例如有些类固醇的雄性化作用较弱，就像氧雄龙（Anavar）便是其中一种，所以广受女性用药者的青睐。然而，雄性化作用越弱的类固醇其组织生成的效果也越弱，这点符合我们先前提到的概念，也就是组织生成与雄性化作用密不可分，因为两者都是源自于类固醇在不同身体组织所产生的相同机制。   


将睾丸酮的分子经过改造后也可以製成代谢较慢的类固醇，当类固醇以口服方式给药时，体内的游离睾丸酮（未经改造的睾丸酮）马上会被肝脏分解掉，因为经由口服方式给药的游离睾丸酮在进入骨骼肌前会先经过肝脏，一旦游离睾丸酮经过肝脏，98%的分子都会被肝脏分解而失效；而注射型的（parenteral，非经肠道的）类固醇则可以在游离睾丸酮经过肝脏前先进入骨骼肌，不过一旦经过肝脏一样有 98%的分子会被分解掉并去活化。   


为了大幅提升类固醇的功效，我们必须想办法让类固醇能经得起肝脏的摧残，所以研究人员便透过改造的方式製造出不易被肝脏分解的类固醇，其方法是在 17α 的位置上加入烷基群（alkyl group）。经由这种方式製造出来的类固醇必须经过肝脏多次才能被分解，因此能够大量地作用于骨骼肌上，进而达到理想效果，只是这会增加肝脏的工作量。多数的口服类固醇都是以这种分式改造，所以会造成肝脏受损；而注射型类固醇则多不以这种方式改造。一般来说，注射型类固醇比口服类固醇来得安全，因为对肝脏的负担较小。不过凡事总有例外，有些注射型类固醇在化学结构上和口服类固醇相近，像是康力龙（Winstrol，又称司坦唑醇，同时有注射型跟口服型）效果和口服类固醇一样。   


注射型类固醇多为睾酮酯（testosterone ester），酯是酸和酒精的化学反应生成物，经过酯化的睾丸酮效果非常好，就算在被肝脏分解前只在血液系统循环一次也有相当好的效果。多数的睾酮酯均以肌肉注射的方式给药，所以在还没经过肝脏前就已先进入骨骼肌。比起口服类固醇来说，也就是在 17α 上加入烷基群的类固醇，睾酮酯在身体的作用时间更长，而且也较安全。另外有些睾酮酯可以口服给药，像是美替诺龙醋酸酯（Methenolone acetate）和十一酸睾丸酮（Testosterone undecanoate），不过我们现在仍然不清楚为何美替诺龙醋酸酯可以口服；而十一酸睾丸酮是经由淋巴系统进入血液，所以大多不经肝脏，上述两者对于肝脏的负担都比其他口服类固醇来得小。

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